Sutkowski, conocido por su trabajo al frente de Dirt Buyer y tocando bajo el pseudónimo Jotay, escribió el disco de diez canciones como una serie de cinco pares de historias diferentes, cada una hablando de un personaje distinto.
Mientras corría por un Brooklyn desierto por la pandemia en 2020, Sutkowski se sintió inspirado por la letra extraña y visualmente atractiva de «Chocolate USA» (un proyecto menos conocido de Julian Koster, parte de Elephant 6/Neutral Milk Hotel). La representación entrañable de una chica con cabeza de pretzel llamada Sherry inspiró un torbellino de ideas y personajes para Sutkowski, que escribió la primera canción, «Sherry Had a Pretzel Head», para el álbum inmediatamente después de regresar a casa después de correr.
Además de su instrumentación precisa, Of Wisdom & Folly muestra la capacidad de Sutkowski para pintar ilustraciones líricas coloridas y definidas, al tiempo que mantiene una voz y una visión creativas que mantienen el álbum con los pies en la tierra. Aunque la naturaleza desconcertante del álbum a menudo se siente como un sueño, las perspectivas de los personajes son animadas, desgarradoras y, en última instancia, humanas. «Se supone que es ambiguo y te hace sentir extraño, pero también a gusto,» dice Sutkowski, «pero expreso muchos sentimientos reales a través de los personajes y sus historias.» Las interpretaciones del álbum se sienten conectadas a su contenido y vulnerabilidad, con ominosos outros y la inclusión de momentos de estudio imperfectos que crean una intimidad tangible.
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